Мадонна начала свою карьеру в 1983 году, однако настоящий успех к ней приходит в 1984 году после выхода альбома «LikeaVirgin». Именно после того как одноименный сингл продержался в хит-параде Billboard шесть недель, о Мадонне заговорил весь мир. В то время звезда одевалась броско и, можно даже сказать, вульгарно. Торчащее нижнее белье, обильный макияж, гроздья бижутерии — все это стало визитной карточкой Мадонны.
В 1985 году Мадонна, которая на тот момент уже пережила несколько сексуальных скандалов, вышла замуж за актера Шона Пенна. Первое время звезда была счастлива в браке, муж и жена долгое время считались идеальной парой. В повседневной жизни певица предпочитала эклектичные наряды, которые в какой-то степени можно было назвать даже целомудренными. Черные лосины, легкие платья-миди, балетки и женственная короткая стрижка на белоснежных волосах сделали из нее настоящую икону стиля.
Для вечерних выходов Мадонна всегда выбирала очень женственные наряды, подчеркивающие ее стройную фигуру. Часто она делала ставку не на эпатажный наряд, а на эффектный макияж. Выразительные брови и алые губы были ее способом выглядеть сексуально.
Мадонна постоянно экспериментировала с собственным стилем. Элегантные платья она могла не раздумывая променять на кружевные боди, а женственные вечерние комплекты — на странный костюм из денима, который запросто могла дополнить грубыми берцами с черными гольфами.
В 1990 году Мадонна устраивает ставший позже легендарным тур Blond Ambition World Tour. Именно во время него звезда выступает в провокационном конусообразном бюстгальтере, созданном дизайнером Жаном Полем Готье. Одна девушка на сцене и в повседневной жизни — как будто два абсолютно разных человека.
На сцене Мадонна могла позволить себе показать грудь. В повседневной же жизни она была скромна и элегантна. Чаще всего на улице Мадонну можно было увидеть либо в спортивном костюме (на пробежке), либо в элегантном темном платье или кашемировом пальто.
В начале 1990-х на свет появилось и третье воплощение Мадонны — на красной ковровой дорожке. На важных светских мероприятиях звезда выглядела недостаточно вульгарно для сцены, но совсем не целомудренно. Глубокое декольте, меха, бриллианты — своим видом она неизменно привлекала к себе внимание.
С выходом мюзикла «Эвита» в 1996 году Мадонна, которая сыграла в нем ведущую роль, пусть и ненадолго, но кардинально меняет образ. Звезда стала отдавать предпочтение немного старомодным костюмам из плотных фактурных тканей в цветочек. Кроме того, ей особенно полюбились необычные головные уборы.
Во время беременности и после рождения дочери Лурдес в 1996 году Мадонна увлеклась йогой, буддизмом и каббалой. Религиозные учения сильно повлияли на мировоззрение звезды. Повлияла новая страсть и на внешний вид. Ее образ стал куда более сдержанным и естественным. Правда, чуть позже она вновь начала эксперименты со стилем.
Готичные наряды также на какое-то время поселились в гардеробе звезды. По словам звезды, в 1998 году наступило ее духовное перерождение. Отражением этого состояния стал альбом «RayogLight», получивший «Грэмми» сразу в нескольких номинациях. Обилие черного и взгляд в небытие стали неотъемлемыми атрибутами личного стиля. Кстати, любовь к черному сохранилась у певицы и по сей день.
В 2000 году Мадонна вышла замуж за британского режиссера Гая Риччи, от которого она впоследствии родила сына. После бракосочетания звезда стала гражданкой Великобритании. Это событие оставило глубокий след в ее образе. Она не только пыталась копировать английский акцент, чем вызывала раздражение у местных жителей, но и полностью сменила имидж. Теперь ее фаворитами стали чопорные и строгие костюмы и пальто.
С течением лет привычка Мадонны экспериментировать со стилем переросла в умение абсолютно безболезненно менять образы в зависимости от ситуации. Она стала настоящим модным хамелеоном и одинаково хорошо выглядела и в готических платьях, и в романтичных платьях в цветочек.
А вот на повседневный стиль звезда стала обращать куда меньше внимания, чем раньше. Все чаще папарацци видят ее в странных вещах, делающих ее похожей на бездомную. Духовное развитие напрочь убило в ней желание наряжаться. Исключение составляли лишь сценические костюмы и платья для красной ковровой дорожки.
В 2011 году на Венецианском кинофестивале Мадонна представила свою режиссерскую работу — фильм «МЫ. Верим в любовь». Кинокритики в пух и прах разгромили картину, в то время как критики моды заговорили о возращении звезды в стан икон моды. Появление Мадонны на красной ковровой дорожке в Венеции в роскошном ретрообразе произвело настоящий фурор.
В настоящее время Мадонна считается одной из самых эффектных и эпатажных звезд мирового шоу-бизнеса. Ее сценические костюмы и наглые выходки во время выступлений обсуждает пресса всех стран и континентов. В повседневной же жизни она остается все тем же фриком-хипарем: тот факт, что все видят королеву поп-музыки прогуливающейся по Нью-Йорку в растянутых трениках и нелепом шарфе, ничуть ее не волнует.