Будущий «Человек-паук» и не мечтал об актерской профессии — с детства Тобиас Винсент Магуайр хотел стать поваром, как и его отец. Детство Тоби нельзя назвать счастливым: папа, которому было на момент рождения сына 20 лет, через пару лет бросил жену с ребенком.
Повзрослев, Тоби попеременно жил то у матери, то у отца. С учебой у него не заладилось. В 13 лет он бросил школу, и неизвестно, как бы сложилась его судьба, если бы мать не записала его на курсы драматического искусства. Вскоре будущий актер начал подрабатывать, снимаясь в рекламных роликах, а затем — в эпизодических ролях в телесериалах. На съемках одного из них он познакомился с начинающим актером Леонардо Ди Каприо, с которым у него завязалась крепкая дружба на всю жизнь.
В 1993 году Тоби пригласили на роль драме «Жизнь этого парня» с Робертом де Ниро и Эллен Баркин, где также снялся и Ди Каприо. Кстати, в тот момент, когда актер дебютировал в кино, его горе-папаша загремел в тюрьму за вооруженное ограбление банка. Карьера Магуайра идет резко вверх: интересные роли, признание поклонников, достойные гонорары, и это происходит в жизни 19-летнего парня, который не имел даже среднего образования. Но была и другая сторона славы — пьяные тусовки, ночные клубы. Из-за проблем с алкоголем актер был вынужден отказаться от участия в ряде проектов и долго лечился. Но в дело вмешался лучший друг Леонардо Ди Каприо и помог Тоби взять себя в руки, даже заставил того закончить школу — в 25 лет!
По настоящему знаменитым Магуайр стал после того, снялся в трилогии «Человек-паук» — его буквально осыпали наградами. Но, как известно, за высоким взлетом нередко следует стремительное падение. В случае с Тоби падение было вялым, но неизбежным: он снимается, но фильмы не запоминаются публике. Последней вспышкой в угасающей карьере стал «Великий Гэтсби» — и снова на помощь пришел Лео, который буквально за руку привел горе-друга и уговаривал продюсеров дать тому роль.
Картина имела успех, вроде бы Тоби снова на волне, но он решает стать продюсером. И оба спродюсированных им фильма провалились. Окончательно добила актера книга Молли Блум — королевы подпольного покера, в которой было рассказано о звездных посетителях ее клуба, в том числе о Тоби Магуайре. В книге он представлен достаточно неприятным человеком, в СМИ актера и вовсе разгромили. Имидж хорошего парня был растоптан окончательно. Нет, перед актером не закрылись все двери, но и хороших ролей ему уже не предлагают. На личном фронте у него все тоже печально: после 11 лет брака Тоби развелся с дизайнером ювелирных украшений Дженнифер Мейер, у них двое детей — дочь Руби Свитхарт и сын Отис Тобиас. По слухам, после развода Тоби снова запил. И Леонардо Ди Каприо уже не смог помочь или просто устал, что его поддержка так и не принесла результата.